Если у вас появился еще один гаджет от apple, второй iPhone или iPod для всей вашей музыкальной коллекции, то сама сабой возникнет проблема при синхронизации этих устройств в iTunes. По умолчанию, программа попытается всунуть в них одну и туже медиатеку. Вполне понятно, что 120-160 Гб диск iPod и 16-32 на iPhone величины разные, и использовать вы их хотите по-своему.
Логично было бы завести отдельную медиатеку под каждое устройство, и по необходимости экспортировать её. Но процесс экспорта медиатеки в 2000 песен занимает минут 20 и быстро отбивает охоту заниматься этим. Могу предложить такой метод, не прямой, но проще. Прежде всего, отключите автоматическую синхронизацию (Правка - Настройки - Отключить автоматическую синхронизацию). Создайте плейлисты для каждого устройства (Файл - Новый плейлист). После этого перейдите на вкладку "Музыка" в меню устройства и поставьте синхронизацию с нужным плейлистом. Теперь при синхронизации, в устройство будет закачиваться музыка только из заданного плейлиста.